长孙无忌附和道：“秦府十八学士如今已亡大半，许敬宗有才气会办事，该是用他的时候了。”
李世民摇头道：“朕观此人华而不实，难当大用。其确实有才，然他做的两件事，朕始终难以释怀。一是隋末之时宇文化及弑君，还杀掉虞世基和许善心，虞世南当时要慷慨代兄而死，而许敬宗却不顾杀父之仇，向宇文化及匍匐乞命；另一件即是皇后丧礼之时，他却狂放大笑欧阳询穿丧服的样子。”
萧瑀接话道：“许善心被杀之时，许敬宗毕竟年轻，另其失礼狂笑，毕竟为小事。”
“怎么会是小事呢？人之志节发乎天成，许敬宗如此怕死，说明其少了一些傲骨。这样的人，一遇环境变化，亦会随之变化。朕未目睹其狂笑的样儿，然心中可以想象他的那副嘴脸，皇后之贤，天下之人共知，其之所以狂笑，实在是彰显了其不以为然的心性。且从此可以看出，他之前悲痛的样子都是装出来的。”
李世民心爱长孙嘉敏，别人若对她不敬，李世民定会恼怒非常。
房玄龄平时也不喜许敬宗，总觉得此人心机颇深，心思灵动。大凡人与人交往，起初讲究一个“缘”字，若志气相投，方可交往下去。房玄龄起初曾与许敬宗深谈数次，然许敬宗言语中逢迎之词甚多，实实在在的话太少，为房玄龄所不喜，此后二人也不再多话。房玄龄深知，人之性中有恶性善性，恶性多善性少者为恶人，善性多恶性少者为善人。人生在世，张扬本性时须受他人及道德约束。以封德彝为例，其在隋炀帝时，交结虞世基办了不少坏事，然到了贞观年代，尽敛其恶性办了不少好事。在当今清明政治之世风下，许敬宗能深敛其性，紧紧地夹着尾巴做人，不敢露出一点原形，然李世民百年之后，焉知许敬宗会不会再有变化呢？房玄龄想到这里，说道：“林深则鸟栖，水广则鱼游，仁义积则物自归之。许敬宗固然心思灵动，然在我朝清明政治世风下，相信他还能做出一些有益之事。”